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    Ambeed科学报告

    发布时间: 2022-10-23  点击次数: 929次

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    通过 DNP EPR 光谱研究生物活性实体的位点选择性自旋标记的新策略 Kevin HerrMax FleckensteinMartin BrodrechtMark V. HöflerHenrike HeiseFabien AussenacTorsten GutmannMichael Reggelin & Gerd Buntkowsky 科学报告第11卷,文章编号: 13714(2021)引用本文1265 Access this Article 1265 Accesses3 Citations1 Altmeter MetricsDetails ils摘要针对抗血小板聚集抑制剂依替非巴肽(整联蛋白) ,提出了一种新的生物活性分子特异性自旋标记策略,它来源于某些响尾蛇的毒液。通过特别标记二硫键,这种分子可用于分析技术,如电子自旋共振(ePR)和固态动态核极化(dNP)。合成了所需的自旋标记,并在生理条件下,通过还原和双 Michael 加成的方法插入到依替非巴肽的二硫键中。这种方法普遍适用于含有二硫化物的生物分子,并且由于标签的小尺寸和以前的二硫化物连接的恢复,预计将以最小的变化保持其三级结构。高效液相色谱和质谱分析表明,成功引入自旋标记和 EPR 光谱证实其活性。DNP 增强的固体核磁共振实验显示,在13C CP MAS 实验中,信号增强因子高达19,相当于高达361的节省时间因子。这清楚地显示了我们新的自旋标记策略的高潜力,用于将位点选择性自由基自旋标记引入生物分子和生物固体,而不损害其构象完整性,用于使用固态 DNP 或*的 EPR 技术的结构研究。在医学背景下,药物输送及其对生物活性物质的选择性应用越来越受到人们的关注。靶向给药与药物在一个或多个所需结合位点的选择性积累或释放密切相关4。然而,监测药物的药代动力学似乎是靶向给药的主要挑战。药物分子的标记极大地促进了这种监测。化学标签与生物分子的反应残基和特定氨基酸建立共价和稳定的键。由于结合策略,它们是强大的,易于处理和提供最大的效率与各种潜在的目标位点共价耦合6,7,8,9,10,11。特别是以肽为基础的药物作为生物活性分子越来越受到重视,用于诊断成像12。它们具有合成简便、体积小、靶向性能可调、免疫原性和细胞毒性低等优点。它们被应用于成像方法,如伽马照相机闪烁扫描14、核磁共振(磁共振成像)15和正电子发射断层扫描(正电子发射计算机断层扫描)16。在这种情况下,超极化分子对于提高核磁共振(核磁共振)和核磁共振(MRI)的灵敏度很有意思。动态核极化(dNP)技术将三个数量级较高的未配对电子自旋极化转移到核自旋极化中。这使得核磁共振实验的灵敏度显著增强17,18,19。溶解 DNP NMR HyperSense 偏振器相结合进一步开辟了使用二氧化硅结合自由基的 DNP 成像的医学应用领域,以促进从超极化底物20,21,22,23,24,25中易于分离潜在有害的自由基。在这里,采用生物相容性自由基是有利的,这些自由基在体内应用超极化底物之前不需要被分离。一个特别有吸引力的方法是使用生物活性自由基,它结合了生理功能,例如,抑制酶,附加自旋标签。为了使这种方法成功,必须在最小程度上影响抑制剂的分子结构和反应性。目前,大多数 dNP 增强核磁共振实验都是使用双自由基系统进行的,因为它们具有更高的超极化效率。然而,对于这种具有生物活性的自旋标签,牺牲一部分超极化并使用较小的、空间要求较低的单基如 TEMPO ((2,2,6,6-四甲基哌啶 -1-)氧基) PROXYL ((2,2,5,5-四甲基吡咯烷 -1-)氧基)似乎是有利的,这些单基对生物分子的结构影响较小26,27,28,29,30,31,32

     

    将这些顺磁性化合物引入生物分子而不损害其三维结构是有机和生物化学领域的一个主要挑战。原则上,生物分子的合成后功能化有不同的途径。一方面,已有的功能基团,如氨基、羧基和羟基可以得到解决8。另一方面,非规范的氨基酸106,33可以通过基因工程在生物合成过程中结合。因此,不同的结合位点被人工创造用于选择性反应7。例如,巯基可用于在温和条件下选择性偶联马来酰亚胺残基34,与乙炔35和叠氮基36相同。人工结合位点是功能化的突出的特定靶点,但是费力、昂贵并且不能保证分子结构特征的完整性。更好的选择是使用现有的高特异性靶向功能。然而,含有不成对的巯基的蛋白质是极其罕见的。相反,成对的硫醇基团,即所谓的二硫键,经常存在于治疗相关的蛋白质中。这种二硫键可以很容易地被还原以产生反应性巯基,其可以用作各种修饰的亲核位点38,39,40,41

    在肽或蛋白质中寻找二硫键的决定性优势是在不损害底物构象完整性的情况下进行位点选择性标记的可能性42。现有的标签,如双功能旋转标签,满足这一条件。最近,双 MTSSL (反式 -3,4-[(甲基磺酰基)硫代]甲基] -2,2,5,5-四甲基吡咯烷 -1-氧基)被提出作为一种有效的和商业上可用的药物,通过插入到二硫桥43,44,45,46。对于那些不需要自旋标记的 pH 依赖性可逆性或需要还原条件下的稳定性的应用,有必要采用更强的结合方案将自旋标记附加到生物活性分子上。这就需要使用不同的自旋标签插入模式。这种方法背后的化学依赖于硫醇基团对具有离开基团的 αβ-不饱和羰基化合物在合适烯丙基位置的两个连续的 MICHAEL 加成。Liberatore [39]的双烷基化共轭试剂依赖于亚硫酸盐离开基团,作为结构保留型插层剂特别成功。这已经显示了最初的位点选择性引入无线电标签39和聚乙二醇化38,47。后来,Weil [40,48,49,50,51]开发了这种化学,进一步构建了一个广泛的插入剂文库,作为具有不同功能的多功能工具包,可以实施到包括抗体在内的许多生物分子中52

     

    在这里,我们想要描述双砜基自旋标记的合成和结合到环七肽依非巴肽(方案1)(整合素)1存在于某些响尾蛇的毒液中,在医学上用作抗血小板聚集抑制剂。这种药物的高潜力是基于其环状结构和 KGD 氨基酸序列(Lys-Gly-Asp)53,54,55。我们将利用高效液相色谱(HPLC)和电喷雾离子法电喷雾质谱(ESI-MS)证明,选择性地将自由基并入二硫键是可能的。(工业和信息化部电子科学技术情报研究所质谱法)。通过 EPR 实验证明插层化学不影响自由基活性,并通过 DNP 实验证明了其潜在的应用范围。

     

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